Учебная программа школы соответствует национальному стандарту. К предметам, которые предлагаются на обучение относятся: раздел "искусство": основы дизайна, черчение, рисование, керамика, компьютерная графика, подготовка портфолио, скульптура, дизайн сайтов, фото-искусство; раздел "бизнес": бухгалтерское дело, бизнес математика, бизнес технологии, компьютерные приложения, рабочая практика, экономика, маркетинг, сертификация Microsoft Word, личные финансы; раздел "английский язык": английская литература, американская культура и история; раздел "семья и наука о потреблении": развитие ребенка, рост и развитие, творческая кулинария, кулинарные навыки, дизайн модной одежды, жизайн интерьера, самостоятельная жизнь; раздел "математика": основы математического анализа, математический анализ, геометрия, прикладная алгебра и геометрия; раздел "музыка": игра в школьных группах, симфонический оркестр, строевой ансамбль (выступает на футбольных матчах школы), джаз группа, хор, музыкальные технологии, теория музыки, драма, а также ряд предметов, которые не относятся к какому-то разделу: основы журналистики, классические цивилизации - древняя греция, классические цивилизации - древний рим, классические цивилизации - литература древней греции и древнего рима; раздел "науки": физическое образование, биология, химия, физика, "живая" химия, курс для медико-санитарного персонала, курс оказания первой помощи, анатомия человека, криминалистика, океанология; раздел "социальные науки": мировые цивилизации, современная история США, политология, американское правосудие, психология, современные проблемы человечества, граждановедение, лидерство, география, история религий/ этика; раздел "технологии": исследование различных технологий, инжениринг-изготовление эскиза детали-дизайн, конструирование; раздел "фитнесс - физическое образование и здоровье": оздоровление, фитнес для жизни; раздел "иностранные языки": латинский, древнегреческий, испанский.

Каждый курс различен по длительности, по "весу" в сертификате об окончании школы. Для получения диплома необходимо набрать определенное количество баллов, изучать ряд предметов в течение определенного количества семестров. Учителя и консультанты по вопросам образования в школе помогут сделать необходимый и верный выбор предметов, исходя из индивидуальных требований и задач каждого ученика.

Предусмотрено обучение для детей с особыми потребностями - количество мест ограничено.

Для иностранцев в школе действует программа изучения английского как иностранного. Количество уроков в неделю зависит от изначальной подготовки школьника по английскому языку. За занятия английским как иностранным взимается дополнительная плата.

Для особо талантливых детей предлагаются курсы повышенной сложности - AP Courses, успешное окончание которых дает подросткам преимущества при поступлении в университет: математический анализ, химия, английская литература и написание сочинений, психология, испанский, латинский, статистика и история США.

Кроме того во время обучения в Gilbert School старшеклассники могут посещать некоторые занятия в University of Connecticut или в Northwestern Connecticut Community College, которые находятся недалеко от школы. В результате успешного окончания данных занятий, ребята получают двойной зачет, который идет и в сертификат об окончании школы, а также зачитывается в качестве университетского предмета.

Вступительные требования: для того, чтобы поступить в школу, необходимо заполнить ряд форм, написать сочинение  (300 слов) на тему по собственному выбору, предоставить результаты  теста TOEFL или SLEP, выписки годовых и четвертных оценок за последние 2 года обучения на бланке школы с печатью, а также переводы данных документов на английский язык, 2 рекомендательных письма от учителей + переводы на английский язык, выписку со счета родителей поступающего ребенка, с остатком на сумму, равную стоимости годового обучения в школе, хвалебные грамоты, если имеются, копию первой страницы заграничного паспорта, информацию о дисциплинарных нарушениях в школе, если такие имеются. Кроме того каждый поступающий должен пройти скайп интервью с представителем школы.

Оснащение школы, секции, кружки

Спорт: логотип школьных спортивных команд - пчела. Цвета - золотой и голубой. В Gilbert School сильны спортивные традиции: предлагаются занятия 18 видами спорта на высоком уровне, 9 - на среднем.

Виды спорта для мальчиков:

осень: футбол (Лига Чемпионов, 1972), соккер, бег по пересеченной местности
зима: баскетбол (чемпионы Берширской лиги, 2008, 2012), плавание, рестлинг (чемпионы Берширской лиги, 2009)
весна: бейсбол, легкая атлетика, теннис, гольф

Виды спорта для девочек:

осень: соккер, бег по пересеченной местности
зима: баскетбол, плавание
весна: софтбол, легкая атлетика, теннис, гольф

Искусство, музыка: игра на индивидуальных музыкальных инструментах, джаз группа, Группа, исполняющая строевые песни, теория музыки, хор, театральный кружок, телевизионные технологии и  режиссура, видеография, мультимедийные технологии, искусство в формате 2D и 3D.