Школа предлагает три образовательные программы:

1) Middle и High School programme - программа средней школы США, которая позволяет каждому студенту поступить в тот университет, который он желает. К обязательным предметам относятся английский язык и литература, социальные науки (география, история, политика и экономика), естественные науки (физика, биология, окружающий мир, химия) и математика (алгебра, геометрия, статистика), физкультура, музыка, здоровье. Следующие предметы изучаются по желанию: бизнес администрирование, маркетинг, юриспруденция, классическая и современная литература, психология, проблемы современности, английский как иностранный, подготовка к TOEFL, современные иностранные языки, дизайн модной одежды, искусство (портфолио). Также можно изучать следующие курсы повышенной сложности (Advanced Placement Courses) - математический анализ, статистика, химия, физика, английский, испанский, студийное искусство.

Ученики Windsor School особенно сильны в математике. Лучшие студенты входят в математическую команду школы и участвуют в национальных соревнованиях, а также в соревнованиях среди школ штата Нью Йорк. В 2012 году команда Windsor School заняла первое место среди 175 школ штата Нью Йорк и ежегодно входит в лучшие 5% школ.

2) Pre-University year - годичная программа, позволяющая ребятам, окончившим среднюю школу в родной стране, подготовиться к поступлению в американский ВУЗ.

3) English as a foreign language - для школьников-иностранцев с низким уровнем владения английским перед началом занятий по программе средней школы предлагается пройти интенсивный курс английского языка.

Вступительные требования: для того, чтобы поступить в Windsor School, нужно заполнить регистрационные формы, предоставить выписку годовых оценок за все года обучения, начиная с 5 класса, фото ребенка, подтверждение о платежеспособности родителей из банка.

Оснащение школы, секции и кружки

Искусство: в школе Windsor искусство преподается на очень высоком уровне. Студенты используют самые разнообразные материалы и применяют новейшие технологии. Мальчики и девочки могут изучать как искусство на стандартном, так и на продвинутом уровне, работать над портфолио. Студентов, изучающих искусство в Windsor School, охотно принимают специализированные ВУЗы.

Спорт: школа Windsor является членом ассоциации частных школ по легкой атлетике, которая называется the Metro Conference. Команды школ соревнуются по футболу, баскетболу, легкой атлетике. Кроме того учащиеся могут заниматься боулингом и теннисом.